2907:Фенолы; фенолоспирты:

Подгруппа III

ФЕНОЛЫ, ФЕНОЛОСПИРТЫ И ИХ ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ, СУЛЬФИРОВАННЫЕ, НИТРОВАННЫЕ ИЛИ НИТРОЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

2907	Фенолы; фенолоспирты:
		- монофенолы:
	2907 11	- - фенол (гидроксибензол) и его соли
	2907 12	- - крезолы и их соли
	2907 13	- - октилфенол, нонилфенол и их изомеры; соли этих соединений
	2907 15	- - нафтолы и их соли
	2907 19	- - прочие
		- полифенолы; фенолоспирты:
	2907 21	- - резорцин и его соли
	2907 22	- - гидрохинон (хинол) и его соли
	2907 23	- - 4,4'-изопропилидендифенол (бисфенол А, дифенилолпропан) и его соли
	2907 29	- - прочие

Фенолы получают замещением одного или более атомов водорода бензольного кольца гидроксильным радикалом (-OH).

В результате замещения одного атома водорода получаются монофенолы; замещение двух или более атомов водорода дает полифенолы.

Такое замещение в свою очередь может быть осуществлено в одном или более бензольных кольцах; в первом случае получаются моноядерные фенолы, во втором – полиядерные фенолы.

Гидроксильная группа может также замещать водород в гомологах бензола; в случае толуола получают гомолог фенола, известный как крезол, в случае ксилола получают ксиленол.

В данную товарную позицию включаются также соли и металлалкоголяты фенолов или фенолоспиртов.

(А) МОНОЯДЕРНЫЕ МОНОФЕНОЛЫ

(1) Фенол (гидроксибензол) (C₆H₅·OH). Получают посредством фракционной перегонки каменноугольной смолы или путем синтеза. Белые кристаллы с характерным запахом, которые становятся красноватыми под действием света, может существовать в растворе. Фенол является антисептическим средством, используемым в фармацевтике. Он также используется в производстве взрывчатых веществ, синтетических смол, пластмасс, пластификаторов и красителей.

Для включения в данную товарную позицию фенол должен иметь чистоту 90 мас.% или более. Фенол более низкой чистоты не включается (товарная позиция 2707).

(2) Крезолы (CH₃·C₆H₄·OH). Эти фенолы являются производными толуола и содержатся в различных пропорциях в каменноугольном масле.

o-Крезол представляет собой белый кристаллический порошок с характерным запахом фенола, расплывается, со временем становится коричневым; м-крезол представляет собой бесцветную или желтоватую маслянистую, сильно преломляющую жидкость с запахом креозота; п-крезол представляет собой бесцветную кристаллическую массу, которая под действием света становится красноватой, а затем коричневатой, имеет запах фенола.

Для включения в данную товарную позицию отдельные или смешанные крезолы должны содержать 95 мас.% или более крезола, при этом учитываются вместе все изомеры крезола.

Крезолы более низкой чистоты не включаются (товарная позиция 2707).

(3) Октилфенол, нонилфенол и их изомеры.

(4) Ксиленолы ((CH₃)₂·C₆H₃·OH). Эти соединения являются фенольными производными ксилола. Известны шесть изомеров; их получают из каменноугольных масел.

Для включения в данную товарную позицию отдельные или смешанные ксиленолы должны содержать 95 мас.% или более ксиленола, следует учитывать суммарно все изомеры ксиленола. Ксиленолы более низкой чистоты не включаются (товарная позиция 2707).

(5) Тимол (5-метил-2-изопропилфенол). Содержится в тимьяновом масле. Бесцветные кристаллы с запахом тимьяна; используется в медицине, в парфюмерии и т.п.

(6) Карвакрол (2-метил-5-изопропилфенол). Изомер тимола, получают из масла душицы; вязкая жидкость с резким запахом.

(Б) ПОЛИЯДЕРНЫЕ МОНОФЕНОЛЫ

(1) Нафтолы (С₁₀H₇·OH). Нафтолы являются фенольными производными нафталина. Имеются два изомера:

(а) α-нафтол. Бесцветные блестящие кристаллические иглы, серые куски или белый порошок с неприятным запахом, слабо напоминающим запах фенола. Является токсичным и используется в органическом синтезе (красители и т.п.);

(б) β-нафтол. Блестящие бесцветные хлопья или кристаллический порошок, белый или слегка розовый с очень слабым запахом фенола. β-Нафтол имеет те же области применения, что и α-нафтол, а также используется в медицине и в качестве антиокислителя при производстве каучука и т.п.

(2) o-Фенилфенол.

(В) ПОЛИФЕНОЛЫ

(1) Резорцин (м-дигидроксибензол). Двухатомный фенол; кристаллизуется в виде таблеток или игольчатых кристаллов; бесцветный, но становится коричневым на воздухе. Имеет слабый запах фенола. Используется для производства синтетических красителей и взрывчатых веществ, в медицине и фотографии.

(2) Гидрохинон (хинол, п-дигидроксибензол). Небольшие блестящие хлопья. Используется для получения органических красителей, в медицине и фотографии или в качестве антиокислителя, в основном для производства каучука.

(3) 4,4'-Изопропилидендифенол (бисфенол А, дифенилолпропан). Белые хлопья.

(4) Пирокатехин (o-дигидроксибензол). Бесцветные блестящие кристаллические иглы или таблетки со слабым запахом фенола; используется для получения фармацевтических и фотографических продуктов и т.п.

(5) Гексилрезорцин.

(6) Гептилрезорцин.

(7) 2,5-Диметилгидрохинон (2,5-диметилхинол).

(8) Пирогаллол. Небольшие чешуйки или блестящий белый кристаллический порошок, легкий и без запаха; он быстро приобретает коричневый цвет на воздухе и под действием света; токсичен. Используется для получения красителей, в качестве протравы, в фотографии и т.п.

(9) Флороглюцин. Крупные бесцветные кристаллы, флуоресцирующие в водном растворе; используется в качестве реактива в химическом анализе, в медицине, фотографии и т.п.

(10) Гидроксигидрохинон (1,2,4-тригидроксибензол). Микроскопические бесцветные кристаллы или порошок, который темнеет под действием света.

(11) Дигидроксинафталины (C₁₀H₆·(OH)₂). Группа из десяти соединений, получаемых путем замещения двух атомов водорода в кольце молекулы нафталина двумя гидроксильными группами. Некоторые соединения используются в производстве красителей.

(Г) ФЕНОЛОСПИРТЫ

Эти соединения получаются из ароматических углеводородов замещением одного атома водорода бензольного кольца фенольной гидроксильной группой, а другого атома водорода, не находящегося в бензольном кольце, – спиртовой гидроксильной группой; таким образом фенолоспирты обладают свойствами как фенолов, так и спиртов. Наиболее важным является салициловый спирт (салигенин) (OH·C₆H₄·CH₂·OH), белые кристаллы, используется в медицине в качестве анальгетического и жаропонижающего средства (антипиретика).